先补充几点：
1）我们说的五险一金，实际上是指社保（当地人通常指养老保险，但其实是包括了养老保险、医疗保险、失业保险、工伤保险和生育保险）和公积金
2）通常，我们以灵活就业人员缴纳社保，更多地是说缴纳养老和医疗，这两个保险相对更重要一些，尽量不要断缴，其他也可以缴，看个人喜好
3）我们常说的医保报销，实际上是指医保的统筹基金结算
4）下面的情况如无特殊说明，那我们说的社保就是指养老，医保单独说明
5）本文仍会存在不严谨的地方，请不吝指出，并到各地的官网佐证
如果你因个人意愿辞职了，相关的保险要想办法缴着。这里我提供几条路，部分可行性需要自行验证：
- 机关单位（事业编制也一样）里大家都是人情世故，跟人事商量一下，看看能否帮忙多缴几个月，你自己把这部分钱转给人家
- 靠谱的代缴机构。我看大家都在推易社保，但是我没用过，我看网上也有很多黑料，所以这个大家还是仁者见仁吧
- 以灵活就业人员缴纳。这里需要注意，你要在哪里去缴。一个是你的居住地，一个是你的户口所在地。表面上是没有什么区别的，但对于某些政策来讲，还是有些区别的，这个需要你根据具体的事件和政策来判断
不是不能，是尽量不要。简单层面上说，如果你断缴医保，会影响你的报销；如果你断缴社保，日后可能会影响你的工龄计算，也有可能会影响你找工作，比如某些（体制内）工作必须要求你有连续的社保缴纳月数。当然，如果你要出国，再也不回来了，那根本就无所谓的。或者你钱多，缴不缴更是无所谓的。但如果你是和我一样的普通人，那就尽量不要断缴。那我就是无所谓啊，我也不会在这段时间看病报销啥的，你搁这抬杠呢？
那不简单层面呢？看下面这个问题的回答。
连续缴纳说的是你的医保和社保缴纳月数的连续性，而累计缴纳就是总的缴纳月数和。
那为什么要连续缴纳呢？因为在我国，连续缴纳社保和医保满一定年限（二者年限不同，社保通常是 15 年，医保通常是 25 年，不同地区年限也不相同）就可以停缴而终身享受。所以，能连续缴纳就连续缴纳吧，断缴有次数或者时限限制，可能会影响你的“终身享受”。虽然，到了退休年龄后，如果缴纳年限还不够，是可以分多种情况分次或者一次缴清，但还是未雨绸缪先吧，有些情况是你我永远无法预料到的。
对于社保，最低档次，连续缴纳，缴到人不行了为止。这个就类似定投，多次低点买入，长期持有，这样收益最大。虽然社保缴够 15 年后就可以停缴，但延长缴纳时间，可以获得更多收益。这个，大家就仁者见仁智者见智吧。
医保的话，暂且没有研究，你们知道的话可以告诉我。
以下情况仅适用于以灵活就业人员缴纳费用的情况。
先说医保，不同地区的医保政策不同。如果你因辞职等原因导致医保断缴了，那么每年的 9.12～12.20 之间，你还可以去当地的社保局去补缴。至于具体的补缴情况，需要结合当地的政策来看，比如基数多大，档次有几个等。另外你还需要注意，你要去哪里缴纳这笔费用，是居住地还是户口所在地。
如果你确实断缴了，那没办法，断缴超过三个月的，需要重新开户缴纳了（这个应该就是把之前冻结的账户重新解冻），这样会影响报销。有的地区当月缴纳下月即可使用，有的地区需要等 3～6 个月之后才可以。
再说社保，同医保一样，社保也是可以补缴的，时间也是 9.12 ～ 12.20 之间，也不会有不同的档次，可自选。不同的是，医保和社保的缴纳时间范围不同。医保通常是跨年缴纳的，即 2022.7 ～ 2023.6 算一整年，你要么缴一整年，要么看看能否缴到当年年底（需要跟医保窗口核实，不同地区甚至是同个地区的不同人给到的答复都会不同，所以要多问几个）；而社保是整年缴纳的，即 2022.1 ～ 2022.12 算一整年，所以社保补缴更容易些，在补缴有效期内，差几个月补几个月就行。
但如果你断缴时间很长了，而且也跨年了，那么上一年度的社保就没办法了，只能是空缺了。而下一年度的，只能递归到当年的 9 月 ～ 12 月补缴了。
至于滞纳金，万分之五？具体忘了，大家可以到各省市社保局和医保局官网查看。
如果你在 9～12 月已经补缴了，也在这期间找到了工作，那么新单位是无法给你缴纳社保和医保的。所以，为了保险起见，你可以晚点（12 月初）再决定是否缴纳，如果找到工作，看新单位能否帮忙补缴这期间的费用，不行则自行缴纳。
如果你是因个人意愿辞职的，只要符合相应条件，你可以申请失业补助，但一生只能申请一次。但如果你因非个人意愿离职的，只要符合相应条件，是可以申请失业保险的。算是一个保底吧，申请到的钱可以用来补缴，不要一下子花完。
根据我离职之后的一些情况，建议大家一定要有一个好的反馈机制。偏航时有人或者外力可以纠正你，产出明显可以奖励自己，这样你才能更好地前进，而不至于动力衰退严重无法重振旗鼓。
再就是，一定要把时间放到重要的事情上，浪费时间的事情要么想办法自动化，要么花钱解决也行（比如黑苹果）。
计划真的太重要了，或者可以理解为某个目标，这样可以指导你快进快出，而不是内耗在某个点上，无法止损。另外，锻炼也很重要。一是可以舒缓情绪，二是可以加强免疫力，三还可以减肥。所以，我实在想不出还有什么理由可以让我不锻炼，如果有的话请一定不要告诉我。