Ein besonderes Merkmal von CSS ist die Kaskade, das C in CSS steht für cascading (englisch für kaskadierend). Ein Dokument kann nicht nur von einem einzelnen Stylesheet formatiert werden, sondern von einer Vielzahl von Stylesheets, die aus verschiedenen Quellen stammen können und aufeinander aufbauen.
Gleichzeitig entsteht aber das Problem, dass Eigenschaften für ein Element mehrfach und mit widersprüchlichen Werten festgelegt werden können. Dieses Problem wird umgangen, indem die Kaskade für Regeln und Eigenschaften eine Gewichtung oder Spezifität errechnet, anhand derer die tatsächlich für ein Element geltenden Formate bestimmt werden.